Олег Есенин (настоящая фамилия Лутов) родился 7 ноября 1982 года в городе Уральск, Казахская ССР.
С 13 лет работал на различных радиостанциях — таких как «Союз», «Талап», «Europe + Аксай», «Аксай», «First FM», «Тандем», «Love Radio». Также работал официантом, музыкантом, танцором, эм-си и ди-джеем в ночных клубах.
В 2010 году перебрался в Самару.
С 5 марта 2011 года по 10 июля того же года выступал за команду КВН УГГУ «Качели» из Екатеринбурга. Выступал в филиале «Comedy Club» в Самаре. Там же пройдя кастинг на шоу «Comedy Баттл», отправился в Москву.
Получил известность после участия в «Comedy Баттл», где он выступил с пародийным номером, и покорил зрителей и жюри. После этого выступил с импровизированным номером в «Comedy Club».
В 2012 году выступил на фестивале «Большая разница» в Одессе и выиграл его, заняв первое место.
Озвучивал персонажей в передаче «Мульт личности» на «Первом канале». Работал в телепроекте «Точка Ю» на телеканале «Ю».
В 2013 году выступал на телепроектах «Рассмеши комика» и «Пародайс».
Создал литературный клуб «Творческое перо».
Есть сын Артемий и дочь Амелия от первого гражданского брака. Является поклонником поэта Сергея Есенина, отсюда и псевдоним Есенин. Сам также сочиняет стихи и музыку.
